Esta competencia se disputó por primera vez en 1969, se repitió en 1970 (no tuvo campeón porque la final quedó inconclusa) y se volvió a disputar recién en el año 2011.
En la edición de 1969 y en vísperas al campeonato Metropolitano, la Asociación del Fútbol Argentino organizó este torneo en el cual los clubes representantes de la misma se medían con los clubes de las ligas del interior. Al Lobo le toco viajar a Posadas para enfrentar al por entonces humilde Guaraní Antonio Franco. La competencia organizada por fases, disponía de dos encuentros entre los equipos siempre con él representante de AFA en condición de visitante.
En su visita a Posadas, el primer equipo tripero no la pasó del todo bien por la hostilidad de los habitantes locales que por el entusiasmo de ver a su equipo avanzar de fase hicieron la estadía tripera un poco complicada. El primer encuentro se disputó el 6 de Febrero de 1969 y Gimnasia cayó derrotado 2 a 0. Tres días después volvieron a verse las caras y en un polémico partido el Lobo quedaría eliminado tras igualar 4 a 4. Ese 9 de Febrero de 1969, los goles triperos los convirtieron Héctor Raúl Chirola Pignani (136PJ/41GC) y Delio El Tano Onnis (98PJ/58GC) en tres oportunidades.
En 1970 se disputó por segunda vez esta competencia y el albiazul corrió con la misma suerte pero esta vez ante All Boys de La Pampa donde cayó derrotado 3 a 1. El partido se disputo el 4 de Marzo y el único tanto tripero lo convirtió Jorge Castiglia (125PJ/25GC). El segundo partido, disputado el 7 de marzo finalizo con victoria por 2 a 1 para Gimnasia, aunque no le alcanzaría para avanzar a la siguiente fase por la diferencia de gol a favor de los pampeanos. Otra vez la dupla Pignani y Onnis convirtieron los goles mens sana.
La Copa Argentina moderna
En el año 2011 la AFA impulsada por el gobierno nacional, volvió a organizar esta competencia que ofrece buenos réditos económicos a los equipos ganadores y además otorga plazas para las competencias internacionales.
En su primera edición para la temporada 2011/2012, Gimnasia arrancó su participación el 30 de Noviembre enfrentando a Sportivo Desamparados en San Juan. Dicho partido correspondiente a los 32avos de final, terminó 1 a 0 a favor del tripero con gol de Franco Mendoza (16PJ/3GC) a los 34 minutos del primer tiempo.
En la siguiente fase, Gimnasia, militando en la B Nacional, enfrentaría a un provisorio puntero Tigre en el Estadio Bicentenario de San Fernando del Valle de Catamarca el 20 de Marzo del 2012. El encuentro terminó con empate 1 a 1 en el tiempo reglamentario con el gol de Gonzalo Vargas (73PJ/30GC) para Gimnasia y con el gol del ex tripero Matías Escobar (135PJ/7GC), y en la definición por penales el conjunto de Victoria se quedaría con el pase de ronda tras definir la seria por 4 a 1.
En la segunda edición correría con la misma suerte que en la edición anterior. El Lobo vencería 3 a 0 a Douglas Haig el 26 de Enero del 2013 en el Bosque, con los goles de Facundo Pereyra (65PJ/25GC), Ignacio Fernández (98PJ/11GC) y Matías García (86PJ/6GC) por la primera ronda.
En la siguiente fase, se enfrentó al humilde Excursionista. Sin embargo el muleto que envió Pedro Troglio ese 6 de Marzo de 2013 al estadio de Almagro no pudo doblegar al conjunto de barrio Belgrano y termino cayendo en los penales 3 a 2.
En su última edición por la temporada 2013/2014, volvería a caer desde los 11 pasos, luego de empatar 0 a 0 con Argentinos Juniors el 25 de Julio de 2014 en el estadio de Lanus. Esa noche la definición por penales finalizaría 4 a 2 a favor del conjunto de La Paternal.
Luego del triunfo 2 a 0 ante Altos Hornos Zapla en la presente edición, los dirigidos por Pedro Troglio buscarán esta noche ante Unión la histórica clasificación a 8vos en el formato del actual certamen.
Historial en Copa Argentina
- 6/2/1969 16vos Edición 1969
Guaraní Antonio Franco 2 (Benítez; Medina) – Gimnasia 0
- 9/2/1969 16vos Edición 1969
Guaraní Antonio Franco 4 (De France; Lezcano x2; Núñez) – Gimnasia 4 (Pignani; Onnis x3)
- 4/3/1970 16vos Edición 1970
All Boys de La Pampa 3 (Kremer x2; Facio) – Gimnasia 1 (Castiglia)
- 7/3/1970 16vos Edición 1970
All Boys de La Pampa 1 (Facio) – Gimnasia 2 (Pignani; Onnis)
- 30/11/2011 32vos Edición 2011/2012
Sportivo Desamparado 0 – Gimnasia 1 (Mendoza)
- 20/3/2012 16vos Edición 2011/2012
Gimnasia 1 (Vargas) – Tigre 1 (Escobar)
Penales: Gimnasia 1 (Ruiz) – Tigre 4 (Pio; Botta; Escobar; Martínez)
- 26/1/2013 Zona 2 Edición 2012/2013
Gimnasia 3 (Pereyra; Fernández; García) – Douglas Haig 0
- 6/3/2013 Zona 2 Edición 2012/2013
Gimnasia 0 – Excursionista 0
Penales: Gimnasia 2 (Romea; Miloc) – Excursionistas 3 (Sotello; Hugo; Lugarzo)
- 25/7/2014 16vos Edición 2013/2014
Gimnasia 0 – Argentinos Juniors 0
Penales: Gimnasia 2 (Fernández A.; Licht) – Argentinos Junios 4 (Álvarez; Torren; Ledesma; Iñiguez)