Por Copas nacionales Triperos y Millonarios se enfrentaron cinco oportunidades. En el total, el Lobo lleva una pequeña ventaja de un triunfo. El último antecedente: la Copa Centenario de AFA.
Dos veces se enfrentaron en la era amateur y dividieron triunfos por igual. Ya en el profesionalismo, también jugaron dos encuentros por la Copa Suecia y en aquella oportunidad el resultado fue el mismo: el primer partido fue triunfo albiazul y el segundo fue de los de Núñez.
LA COPA CENTENARIO: EL ANTECEDENTE DE LA GLORIA
En el año ’93, la Asociación del Fútbol Argentino decidió realizar una Copa oficial -no regular- con motivo de la celebración de los 100 años de esa misma institución. Debido al extenso calendario, Gimnasia y River terminaron disputando la Final en 1994, el Lobo ya con Roberto Perfumo como técnico y en el banco de suplentes de en frente estuvo nada menos que Daniel Passarella. Aquella tarde inolvidable, los goles de Hugo Romero Guerra, Pablo Fernández y Guillermo Barros Schelotto sirvieron para ganar 3-1 y gritar campeón por primera vez en le era Profesional.
El recuerdo quedará para siempre en la memoria colectiva de los Gimnasistas, ya que no sólo se logró el campeonato sino que también se venció en la Final a un poderoso equipo que contaba con figuras como Sergio Goycochea, Hernán Díaz, Leonardo Astrada y Ariel Ortega, entre otros.